Ficou fã dos livros da autora J.K.Rowling e, quando soube que haveriam audições para escolher o intérprete de Rony Weasley para o filme, Rup rapidamente se interessou em mandar uma foto, um video e um auto-resumo, com esperança, mas não com grandes expectativas. A autora J.K. Rowling e o diretor Christopher Colombus procuraram Rupert para avisar que ele havia conseguido o papel para interpretar o bruxinho ruivo Rony Weasley. Rup quase desmaiou pois, desde pequeno sempre sonhou em atuar. Antes de fazer o teste para o personagem, ele apenas atuava em peças da escola.
Depois da estreia do primeiro filme, Harry Potter e a Pedra Filosofal (2001) Rupert ficou conhecido e se tornou o favorito de fãs do mundo inteiro. E o ator continuou filmando os demais filmes da série, Harry Potter e a Câmara Secreta (2002), Harry Potter e o Prisioneiro de Azkaban (2004), Harry Potter e o Cálice de Fogo (2005), Harry Potter e a Ordem da Fênix (2007) e Harry Potter e o Enigma do Príncipe (2009). Além disso, Rupert também fez outros filmes como Pum – Emissão Impossível (2002), Lições de Vida (2006), Cherrybomb (2009) e Wild Target (2009). Rupert ganhou o prêmio de realização especial do Golden Satalite Awards 2002 na categoria de Excelente Novo Talento pelo seu papel em Harry Potter e a Pedra Filosofal. Foi indicado para os prêmios British Critics Circle for Best Newcomer, Golden Satellite Awards for, Outstanding New Talent, Empire Awards for Best Debut e Young Artist Award for Most Promising Newcomer. Karen Lindsey-Stewart (diretora de elenco) diz que há um entusiasmo no Rupert que é absolutamente parte do personagem.
Atualmente Rupert está nas filmagens do último filme da série, Harry Potter e as Relíquias da Morte, que foi dividido em duas partes. Logo após terminar de gravar as partes do longa, Rup pretende continuar atuando.
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